Cavalier King Charles Spaniel má dlouhou a zajímavou historii, sahající až do 16. století, kdy se stal populárním mezi evropskou šlechtou, zejména ve Velké Británii. Plemeno získalo své jméno na počest krále Karla II., který byl velkým fanouškem těchto psů. Právě díky němu se kavalíři stali známými jako oblíbení společníci monarchů, což zvýšilo jejich popularitu mezi aristokracií.
Původně byli kavalíři používáni jako dekorativní psi a společníci, ale časem se plemeno stalo známým nejen svou krásou, ale i přátelskou, mazlivou povahou. V 20. století byl Cavalier King Charles Spaniel uznán za samostatné plemeno, odlišující se od svých předků, kteří zahrnovali i větší a dlouhosrsté varianty spanielů.